2.2　有机化合物的命名概述

现代书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）命名法，后者简称系统命名法。当然在工业上以及日常生活中，常见物质的俗名经常出现。

2.2.1　基团

有机物失去一个原子或一个原子团后剩余的部分即为基团，其名称与原来的有机物及其组成有关。基团包括各种官能团和以游离状态存在的自由基。

（1）（环）烷基

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾-ane改为-yl。甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢，所以能产生四种丁基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。

烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。

普通命名法通过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基有（CH₃）₂CH—结构，而链的其他部位无支链。新（neo）表示链的端基有（CH₃）₃C—结构，而链的其他部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。

烷基的系统命名法适用于各种情况，它的命名方法是：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一条最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。例如：下面的烷基从1号碳出发，有三个编号的方向，选碳原子数最多的方向编号，该碳链为烷基的主链，称为丁基，在该主链的1位碳上有两个取代基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为1-甲基-1-乙基丁基。

表2-3列出了一些常见烷基的名称。

取代烷基的命名是在烷基前面加上取代基，如氯甲基，ClCH₂—。

烷烃分子去掉两个氢原子后叫亚某基，如亚甲基等。

环烷烃分子失去氢得到环烷基，如环丁基等。

（2）烯基

烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基。烯基的编号从带有自由价的碳原子开始。下面是三个烯基的普通命名法和IUPAC命名法。

注意烯丙基和丙烯基的区别。烯丙基是丙烯失去双键碳以外碳上的氢得到的基团，丙烯基是丙烯直接失去双键碳上的氢得到的基团，烯丙基因其存在特殊的结构而呈现特殊的性质，在后期学习中经常用到。

（3）炔基

炔烃去掉一个氢原子即得炔基，与烯基极为类似，如：

（4）芳基

芳烃分子中去掉1个氢原子后，剩下的基团称为芳基，可用“Ar—”表示。苯分子去掉1个氢原子后剩下的基团（C₆H₅—）称为苯基，也可用“Ph—”表示。甲苯分子中甲基上去掉1个氢原子后得到的基团称为苯甲基或苄基。甲苯分子中苯环上去掉1个氢原子后剩下的基团称为甲苯基，根据失去的氢原子与甲基的相对位置，甲苯基有3种。例如：

（5）烷氧基

醇分子中去掉1个羟基氢原子后，剩下的基团称为烷氧基，通式为RO—，名称为某氧基。

（6）酰基

酰基指的是有机或无机含氧酸去掉羟基后剩下的一价原子团，通式为R—M（O）—。通常酰基中的M原子都为碳，但硫、磷等原子也可以形成类似的酰基化合物，如磺酰基等。

羰基与酰基的区别：羰基是能连两个基团的原子团，而酰基则是一端已经连上了一个烃基，只能再连一个烃基的原子团。

2.2.2　取代基的次序规则

有机化合物中各种基团可以按一定的规则来排列其先后次序，这个规则称为次序规则，其主要内容如下。

① 将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，在同位素中质量高的顺序在前，有机化合物中常见的元素顺序如下：

I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H

② 在原子团参与的比较中，要依次比较其中的原子，大原子所在的原子（团）顺序在前，各原子不可加和。如果第一个原子不同，则大原子所在原子（团）顺序在前；若相同，则比较与它相连的其他原子，比较时，先比较最大的，若相同，再按顺序比较居中的、最小的。如—CH₂Cl与—CHF₂，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其他原子，在—CH₂Cl中拿Cl和在—CHF₂中拿F比较，因为Cl比F在前，故—CH₂Cl在前。一定不要拿一个Cl、两个H的原子序数加和与两个F和一个H的原子序数加和比较。

③ 含有双键或三键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。

由次序规则可以判断，下列基团排列顺序为：

2.2.3　官能团优先次序

当对多个官能团分子进行命名时，存在哪个官能团作母体，哪个作取代基的问题，需要有一个确定官能团优先次序的规定。

当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时，把序号排在前面的作为母体，排在后面的看成取代基。

本章所述的命名问题，主要涉及基本的命名规则，有关特别复杂物质的命名在此不作论述，有关复杂同分异构的命名将在后续有关章节学习。